杨月楼是某京剧戏班演小生的名伶，由于演技扮相俱佳而名噪一时，当时的人都誉赞其玉立亭亭艺兼文武。很多人来看他的戏，其实都是来看他这个俊俏的小后生，迷倒了一大片的思春少女。
杨月楼年幼时随父亲杨二喜，到北京天桥以拳术卖艺谋生。后来杨月楼被“忠恕堂”的京剧名角张二奎收为弟子，演老生兼武生。体魄魁梧的杨月楼是一个罕见的京剧奇才，他的唱腔嗓音宏亮，扮相英武文武皆能，在戏曲界有“天官”之誉。
后来杨月楼来到上海加盟以武戏著称的 “丹桂园”戏院。杨月楼在“丹桂园”戏院初一登台，就博得了满堂彩，杨月楼因为演猴戏尤为出彩，大家又叫他“杨猴子”。
杨月楼的得意之作，是在《安天会》中饰演孙悟空，出场连翻108个筋斗，收步不离原地，让无数沪上戏迷为之倾倒，特别是一些又戏迷，更是为他的风采所迷倒，不能自己。其中对他日思夜想的就包括后来成为他妻子的韦阿宝。
韦阿宝是上海一户韦姓富商家的独生女，他的父亲韦某是广东香山籍，出身于官宦之家。韦某后来下海经商，定居于上海，日常常往来于广东、香港、澳门之间做生意。
只有老婆和女儿就留在上海的家中，他们韦家与杨月楼演出的“丹桂园”戏院只有一街之隔。
听说了“丹桂园”戏院新来的杨月楼的名气很大，于是韦阿宝母女两人慕名前来观戏。结果韦阿宝母女两人愣是在戏院一口气连看了三天，如痴如醉，根本停不下来。
从小爱看红楼西厢之类才子佳人的故事的韦阿宝，已经是一位年方17的妙龄少女，长得聪慧俊秀，甚是不俗。她那颗迷醉于浪漫多情的少女心，却被杨月楼深深地吸引，回到家中日思夜想、茶饭不思，眼见得消瘦羸弱下去。
韦阿宝的母亲王氏见女儿阿宝日日魂不守日渐消瘦，找女儿长谈，韦阿宝趁机将自己对杨月楼的仰慕和盘托出。大清律例明言规定地位卑贱的人跟地位高的人不可以通婚，杨月楼唱戏卖艺，属于贱籍身份，不允许与韦阿宝结婚。
但是韦阿宝的母亲王氏，之前也极爱看杨月楼的戏，对杨月楼的印象很不错。他也顾不上杨家与韦家是否门当户对，当即点头同意了女儿想和杨月楼成婚的想法。
杨月楼收到了韦阿宝的来信，看到她信中所表达的爱慕之意，和信后所附的韦阿宝的的年庚八字，哪有不明白韦阿宝的意思。自知身份的杨月楼不敢答应这份送上门来的婚姻，婉言谢绝了。
还是韦阿宝的母亲眼看着自己的女儿因为相思而一病不起，大为心痛，于是便让家中的乳母王氏京前去请来杨月楼看望病中的韦阿宝。杨月楼这才为韦阿宝的真情所感动，两人的关系确定了下来。
杨月楼依照正常结婚程序，媒妁，具婚书，得聘礼等正常手续“明媒正娶”韦阿宝，甚至依照上海“抢婚”的风俗，以期避开韦阿宝家人的干扰。
韦阿宝的叔父韦天亮是一个思想传统保守的人，当他知道了自己的侄女韦阿宝要嫁给戏子这个事情，坚决不同意，他觉得家中小事女人尚可以做主，亲事怎能擅作主张，还与一个贱民成婚。
于是韦阿宝的叔父韦天亮，怒气冲冲地找到韦阿宝的母亲王氏兴师问罪：自古良贱不得通婚，你怎能把阿宝嫁给一介戏子？你这是辱没我们韦家的家风。
于是韦天亮便与在上海的香山籍乡党商绅商议，决定以杨月楼拐盗罪向官府起诉，状告杨月楼。
当杨月楼与韦阿宝他们在新居行婚礼之日，大伙都在祝福这一对新人能够白头到老，早生贵子的时候，县差及巡捕将杨月楼与韦阿宝抓捕，并缴获韦氏母女衣物首饰七箱据传有四千金。
县差及巡捕在将韦阿宝和杨月楼两人押解送往公堂的路上，韦阿宝端坐在一辆小车之中，他们两人结婚时告天地祭祖先的大红嫁衣仍穿在身上，沿途随从及观众甚多。
上海县令叶廷眷处理此案，叶县令是广东人，对杨月楼迎娶韦阿宝一事也是耿耿于怀，心中大为不满，于是未审已先对杨月楼用刑。
叶县令准备重判此案以儆效尤，叶县令判决韦阿宝掌嘴二百，判给普善堂另择婚配，帮助二人完婚的乳母王氏京则被判在县衙前枷号示众十日。杨月楼判流刑，幸亏当年慈禧大赦天下，杨月楼才免于被发配充军的命运。
杨月楼被释放回家，可被判杨月楼从此不能在上海演出。杨月楼的妻子韦阿宝，亦被其父逐出韦氏家门从此不知下落，有人说韦阿宝被普善堂婚配给一七十老人。韦阿宝之母王氏也因这一件事情而羞愤病故去世。
忧愤之下杨月楼改艺名为杨猴子，以表其对官场黑暗及当时戏子社会地位低下处处受欺的不满。
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